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| 1952年澳門地圖中的十月初五街，美國國會圖書館共享資料 |
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| 十月初五街街景，建燁拍攝 |
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| 康公廟，建燁拍攝 |
澳門博彩業與十月初五街：華商蕭瀛洲、盧光裕的澳門番攤總公司與澳門政府在1907年1月22日簽訂合同，承充澳門番攤生意。每年規銀為45萬元，以五年為期，自1907年7月1日起，直至1912年6月30日止。澳門番攤總公司首先由何連旺創立，後由於何連旺吃官司，該公司遂由蕭瀛洲掌控出任總理。澳門番攤總公司是澳門政府批准專營番攤的企業，旗下有若干個攤館，分佈於澳門各坊區閭巷。總部設在十月初五街中段一幢中西合璧的樓宇。
高可甯、 傅老榕等人組建的泰興娛樂總公司在1937年投得博彩專營權。泰興娛樂總公司在中央酒店、福隆新街和十月初五街分設三家賭場，承包澳門賭業，皆為骰寶、番攤、 牌九以及鋪票、白鴿票、字花之類中式賭博。泰興娛樂總公司與澳門政府財政廳簽訂專營條約，主辦全澳門賭場業務，每年繳納賭稅合葡幣180萬元。
何鴻燊在1962年3月31日於里斯本海外部簽署給澳門旅遊娛樂公司在澳門博彩專營權的第一份合約。簽約兩個月後, 組成澳門旅遊娛樂公司。由於設於葡京酒店地下室的葡京賭場在1970年6月開幕。與此同時十月初五街的賭場關閉。
泗𠵼街更名為十月初五街：此處原為澳門北灣凹進的海濱淺灘，從叢慶坊之叢慶北街起至白眼塘口，當時全長只有約500公尺左右。由於在近沙欄仔處則建有泗𠵼碼頭，故街道取名為「泗𠵼街」（葡萄牙文：Rua Nova de El-Rei），街道中段則有泗𠵼街市、德生按和康真君廟（俗稱「康公廟」）。清平直街與白眼塘一帶直至清同治年間被填平後，街道才延長至火船頭街中段。十月初五街在二十世紀初時，已經是澳門相當繁盛的街道。
葡萄牙在1910年10月5日發生革命之後，推翻帝制建立共和國，後來葡屬澳門政府為紀念此事，在1910年12月10日於澳門特別選擇一條繁榮街道命名，選中泗𠵼街更名為十月初五日街(葡萄牙語：Rua de Cinco de Outubro）至今，同時將每年的10月5日定為澳門公眾假期，直至1999年12月20日澳門回歸時被取消。「初五」一詞是葡屬澳門政府為了迎合中國人把月頭日子冠以「初」字的習慣而作，並非指農曆上的「初五」。
南京街市的啟用：沙欄仔街市一直使用至1928年1月31日因為衛生環璄不理想而停止運作，同年２月運作沙梨頭街市（人們俗稱南京街市，今工聯大廈）。
黃珍記東主被槍殺案：位於十月初五街黃珍記洋貨店東主黃啟珍在1937年11月24日晚八時30分。在廣東銀行側為兇徒殂擊而身中二槍，當場死亡。因此事轟動社會，警察認為內容複雜，施探長曾囑令傳媒緩刊。警察廳在1937年11月25日決定懸紅伍百元緝捕該兇手。如能將該兇手捕獲歸案者，警察廳卽賞花紅伍百元。死者屍體交山頂醫院剖驗後，經交黃啟珍家人領回。往鏡湖醫院開喪，於1937年11月26日下午出殯。是日黃氏所經營各店都休息。而黃啟珍出殯時，沿途有許多行人觀看。
慶祝葡國總理薩拉查就任二十週年紀念日巡遊活動： 為慶祝葡國總理薩拉查就任二十週年紀念日，葡屬澳門政府在1948年4月27日舉行熱烈慶祝活動。在1948年4月27日和28日舉行巡遊活動。參加隊伍在正午十二時在南灣廣塲齊集，下午一時出發，有翠微儀仗、雲梯鄕標色儀仗、將軍鄕南屛保標色顧綉儀仗、中山縣北山保金龍、中山翠微鄕金龍、醒獅十頭、無原罪工藝院銀樂隊，由聖若瑟中學童軍担任維持秩序。巡遊路徑由南灣黨部出水坑尾、荷蘭園、龍田舞臺、柯高馬路、連勝馬路、渡船街。由天海茶樓側轉出提督馬路，南京戯院入十月初五街，轉草堆街、石閘門、米糙街過商會，由議事亭前落新馬路，直落火船頭街，河邊新街、媽閣，經民國馬路轉西灣燒灰爐，經澳督府門前至南灣廣塲散隊。
1951年十月初五街大火：十月初五街在1951年12月7日下午七時半發生空前大火，火頭歷時三小時始熄，焚燒屋宇計五間，（內四間商店及另後面住宅一間）四家商店損失约値拾餘萬元，幸各家均購有燕梳，亦乃不幸中之大幸，被焚四家舖戶屋業，均屬鏡湖醫院資產。查被焚舖宇有八十六及八十八號之南興山貨店，及另該店後座住宅一間，八拾四號之裕隆新記山貨店，八十二號之生隆利記雜貨店，結果五屋均遭焚燬，但並無傷人事件。
『自由中國照片第三次海外巡廻展覽』：政治立場親台的澳門華人機器總工會，奉台灣僑務委員會指令主辦『自由中國照片第三次海外巡廻展覽』。該會經於1953年4月14日開始，一連七天在十月初五街一九三號二樓，該會的禮堂陳列展出。全部內容，計分：軍事，政治，文化，社會，經濟等，共二百九十二幀。該會由1953年4月18日起至20日止，一連三天一律免費入場，招待各界人士到會參觀。
澳督羅必信到十月初五街視察：澳督羅必信聯同法官艾豐素，副官飛能地在1963年2月7日驅車前往十月初五街九十四號澳門橡膠製鞋有限公司參觀，由經濟廳長白蘭地及職員與該公司代表梁蔭琴（該公司司理人為鄭妙卿因事外出）等歡迎。
十月初五街店舖參與「三不」制裁行動：1966年12月3日發生一二三事件。澳門左派認為葡屬澳門政府對澳門各界同胞所提出之六項要求，一直採取拖延手法，激起中國同胞極度憤慨，而被迫採取「三不」制裁措施(實行不繳稅，不賣東西給澳葡官員，不為澳葡官兵服務)。在實行「三不」制裁下，十月初五街之六國、冠男、得來的三大茶樓，由1967年1月27日起至一二三事件在是月底被解決之前，停止加收茶客之百分五附加稅。
寶隆原料爆炸案： 十月初五街四十號寶隆工業原料店在1966年3月13日中午發生爆炸，當時有三人受傷，其中兩人輕傷，一人重傷，重傷者由救護車送往鏡湖醫院救治，兩名輕傷者，由附近坊衆為之敷藥後，自行返家調治。該案由司法處偵査，在1967年2月完成偵査。此案於1967年2月17日，移解法院定期辦理。這次爆炸起因，據說可能是因店員失愼移動硫酸發生化學作用引起。
十月初五街改為單行線：十月初五街在1973年10月15日下午三時起改為單行線，所有車輛（包括汽車、電單車、單車、三輪車、人力車等）只准由近新馬路左轉入十月初五街，向工人康樂館(今工聯大廈)方面駛去，而不准由康樂館經十月初五街駛出新馬路。
南屏雅敘開業：位於十月初五街的南屏雅敘在1968年開業，是全澳門第一家有冷氣的冰室。
康公廟前地大火：康公廟前地在1973年12月29日傍晚發生嚴重火災，這場大火燒了一個多鐘頭，由十月初五街橫掃至海邊新街，五間店舖和一間棄置多年的危樓被燒通頂。損失近卅萬元，但尚幸無人受傷。遭火燒的是十月初五街一二二號大福棉胎花紗店，一二０號白梅美容院，康公廟前地七號冠飛單車店，九號華成藤廠，海邊新街一０一號生和焗炭店和危樓仁人大酒店。十月初五街一二四號建新傢俬店則受水漬。
中國國貨公司搬至十月初五街：中國土特產公司門市部原本位於新馬路，專營中國大陸各種加工產品，例如：工藝品、服裝、日用品、疋頭、名酒、罐頭食品等零售業務，而中國土特產公司批發部則專營祖國各種糧副食品等之批發業務。於二十世紀七十年代初，批發部被正式冠名成為中國土特產公司，而門市部則改名為大眾熟悉的中國國貨公司。中國國貨公司於1975年9月遷至位於十月初五街的十層高之「中國國貨公司大厦」現址(原為七妙齋酒家舊址)繼續營業至今。
南京街市被改為工人康樂館:沙梨頭水上街市在1976年啟用，取代南京街市，整座建築物成為工人康樂館，工人康樂館現已改建成為工聯大廈。
新廣州飯店大火：十月初五街一二三號新廣州飯店，在1976年7月15日淸晨六時左右發生大火，波及面積較大除新廣州飯店的建築物外，十月初五街一二一號昌利銀號和福興煙行（已結束），木橋街七號有記酒莊、九號義安和酒莊的貨倉，共有四座同樣高的舊樓，同吿付諸一炬。十月初五街一二五號楊財記百貨的三樓天台鋅鐵屋也全燬。五間商號和七伙住戶的損失總數目達百餘萬元。新廣州飯店一名女工和一名消防員受輕傷，在醫院敷藥後均可離去。另外木橋街十一號寶星樓的四樓、五樓和五樓天台屋的玻璃窗門和少許傢俬，衣物也受少許殃及。
大龍鳳茶樓開業 ：籌備多時之大龍鳳茶樓餅家於1977年11月30日開張營業。大龍鳳茶樓位於十月初五街得來茶樓舊址。當時由著名飮食業人士集資經營。供應中西美點，山水名茶，兼營龍鳳禮餅，馳名瓜蓉酥等。當時每日由早上五時開始至下午五時營業。茶價地下、二樓三毫，三樓茶價二毫，點心每碟元三。十月初五街大龍鳳茶樓新增設二樓曲藝廳在1998年10月4日午正式啟業，獲得曲藝愛好者熱烈反應。
時任廣東省省長習仲勛到訪十月初五街：廣東省長習仲勛一行等，在1980年6月5日展開在澳門訪問活動，於早上七時許前往參觀蔬菜及生菓批發市塲，以了解供應情况，同時在十月初五街一帶漫步，深入接觸澳門居民以了解民情。
一些十月初五街建築列入文物名單：在1989年6月1日刊登的政府公報，一批保護文物經修改後(第九０／八九／M號訓令:一九八六年八月卅日第七／八六號聯合批示以及八四年六月卅日第五六／八四／M號法令規定的文物名單經修改)，在政府公報副刋刊登公佈名單：康公廟、十月初五街六十四號、十月初五街一四六號，六國茶樓。
六國飯店結業：六國飯店在1989年九月中已停開三樓茶廳，當時已有消息指該飯店將會賣盤。六國飯店東主在1989年12月已與以中資機構為主要股東的大集團達成協議，以七百五十萬元作業權轉讓，出讓六國飯店的三層樓宇業權。在1989年12月30日作最後一天營業，12月31日正式結業。飯店負責人表示，該店已按勞工法，辦妥遣散問題，勞資雙方皆感滿意。
時任葡國總統沈拜奧到訪十月初五街：葡萄牙總統沈拜奧在1999年3月20日下午由澳督韋奇立及多位政府官員陪同下，遊覽澳門市區，受到不少市民歡迎。沈拜奧於1999年3月20日下午四時半由大三巴牌坊出發，眾多市民為一睹總統風釆，都紛紛走近總統，場面一片混亂，後由保安控制秩序之下，總統才繼續步行，當總統步行到戀愛巷、白鴿巢、沙梨頭、工匠街、沿途不斷與市民握手，同時走進一些商號參觀顯出親民風範，稍後又步行到十月初五街、快艇頭街、果欄街、酒潭巷，期間圍觀的市民就越來越多，但未有造成大混亂。
影視《十月初五的月光》取景地：香港無線電視2000年電視劇和2015年電影《十月初五的月光》，都曾經在十月初五街取景。香港無線電視《十月初五的月光》眾演員，也曾經在2000年7月6日到澳門作宣傳活動。無線電視為推介該劇的播映，特別安排藝員薛家燕、余詩曼、郭峰、陳嘉儀、馬浚偉、方伊淇、鄧浩光、姚樂怡、馬海倫和唐文龍等十多人，到澳門作宣傳活動，大隊抵埗後，先往媽閣廟為早前的拍攝順利和祈望收視理想祈福，並到觀音像旁進行三輪車賽，緊張熱鬧，再到著名的十月初五街和大三巴等地與澳門市民接觸，藉遊覽澳門風情，以介紹該劇的時代背景。
康公夜市的設立：早於2009年起就間斷舉辦的康公夜市，期望重振昔日十月初五街的繁華景況。2014年11月16日，中南區工商聯會主辦，草六街坊會及果欄六街坊會承辦「歡樂澳門街之——關前關後爛鬼樓嘉年華」當中，同時亦聯合十月初五街「情迷十月懷舊夜市」，主辦單位希望透過活動刺激及振興舊區經濟，彰顯區區有特色街區文化。期後藉著「懷舊街」的聲勢，於2017年4月將其重新包裝，改名為「康公夜市」，打造全澳第一個恆常流動型夜市。
天鴿風災對十月初五街影響：颱風天鴿於2017年8月23日正面侵襲珠江三角洲地區同時大肆破壞，導致澳門氣象局需要懸掛18年以來第一次十號熱帶氣旋警告信號。全澳多區包括十月初五街出現嚴重水浸，一度成為重災區。其中有一對在十月初五街開設糧油店雄記行的40歲兄妹，由於洪水湧入店鋪的時候擔心擺放在地牢的貨物浸濕，於是慌忙到地牢整理，最終兄妹被困於地牢，在3小時被救出之後宣布死亡。
參考資料:澳門百科全書，澳門編年史 - 二十世紀(1900-1949) 作者/編者：施白蒂著和金國平譯，澳門編年史 - 二十世紀(1950-1988) 作者/編者：施白蒂著和金國平譯，吳志良、湯開建、金國平：澳門編年史(第四、五卷) ，澳門華僑報歷史資料庫，澳門街道網，康公夜市ＦＢ專頁，中國報，中國國貨公司官網、旅遊雲，澳門街市建築(1750~1950) 作者：勞加裕和呂澤強，澳門《正報》：【澳門街】街市建設反映城市發展歷程 (17/07/2017)
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